苯酚

产品概述：

      苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。

分子结构：

物理性质：

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol)：3050.6
临界温度(℃)：419.2
临界压力(MPa)：6.13
辛醇/水分配系数的对数值：1.46
爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃温度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

化学性质：

      可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为
粉红色，是因为生成了苯醌：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。